Und wieder einmal scheiterte er. Niemand mochte seine Filmideen. Er hatte kein Geld, um Lebensmittel zu kaufen, so dass er beschloss, den Schmuck seiner Frau zu einem Pfandleihhaus zu bringen. Sie fand das schnell heraus und zog aus der Wohnung aus. Verzweifelt, spielte Sylvester in einem Pornofilm und beschloss, seinen besten Freund zu verkaufen. Er konnte es sich nicht leisten, Nahrung für Butkus, seinen Hund, zu kaufen, und so bot er ihn den Kunden des lokalen Spirituosengeschäfts für 50 Dollar an.
Einige Tage später sah er den Kampf zwischen Muhammad Ali und Chuck Wepner. Dieser inspirierte ihn, das berühmte Drehbuch zu Rocky zu schreiben. Natürlich, egal wie sehr er es auch versuchte, niemand wollte es kaufen. Jeder sagte, dass das Drehbuch zu einfach und zu vorhersehbar war. Sylvester schrieb all die negativen Kommentare nieder und verlas Sie sie bei der Oscar-Gala (während des Teils, der nicht übertragen wurde) im Jahr 1976.
Schließlich wurde ihm 125.000 Dollar für Rocky angeboten, aber ohne dass er die Hauptfigur spielen sollte. Nach einigen Wochen der Verhandlungen ließen ihn die Produzenten in dem Film spielen, aber sie reduzierten den Preis auf 35 Tausend US-Dollar. Stallone gab das Geld nicht für ein Auto oder Parties aus.
